Плотность городской застройки не везде была одинаковой. Имелись пустовавшие участки, земли, занятые садами. Динамику освоения городской территории иллюстрируют материалы археологической экспедиции 1991–1992 годов. Раскопки велись в переулок Больничный на склоне балки. Исследованный участок располагался на территории средневекового города. Были обнаружены остатки построек, хозяйственные ямы, тандыры, участки средневековой водопроводной системы. Городская застройка то «выдвигалась» на слон балки, то «уходила» с него. Впервые данный участок был застроен в 60–80–е годы XIV века, о чем свидетельствуют археологические находки. В XV веке склон балки пустовал. Вновь он был освоен в XVI веке, а наиболее мощный культурный слой относиться ко второй половине XVII – первой половине XVIII века.

В XVI – XVIII веках армяне сохранили за собой важную роль в экономической и культурной жизни городов юго–восточного Крыма: Каффы, Эски–Крыма. Хранителями армянской культуры выступали монастыри, крупнейший из которых , основанный в XIV веке монастырь Св. Креста (Сурб-Хач), находился вблизи Эски–Крыма (Старого Крыма). Из этого монастыря происходит прекрасная резная ореховая дверь XVII века. Здесь же можно увидеть позднесредневековый армянский хачкар. В современной Феодосии сохранились армянские постройки турецкого периода: фонтан, жилые дома.

В конце XVI – XVII веках приморские города Османской империи, расположенные по берегам Черного моря, территория Крымского ханства часто подвергались нападениям запорожских и донских казаков. В какой–то степени походы запорожцев и донцев были реакцией на постоянные набеги татар на русские и украинские земли. Но, обычно, главная цель казацких морских и сухопутных экспедиций состояла в получении добычи, т.е. грабеже. Не удивительно, что богатая, торговая Каффа – Кефе привлекла к себе внимание «вольных людей». Пик казацкой активности на море пришелся на первую половину XVII века. В это время Кефе и ее окрестности несколько раз подвергались набегам. Наиболее крупную операцию совершил в 1616 году запорожский гетман Петр Конашевич–Сагайдачный, захвативший Кефе и освободивший большое количество невольников.

В XVII веке запорожское казачество не раз выступало на стороне крымских татар в их антисултанской борьбе. Зависимость ханов от Стамбула всегда раздражала и тяготила крымскую знать. В XVII веке Османская империя вступила в полосу кризиса, который привел к некоторому ослаблению центральной власти. Этим воспользовалась знать Крымского ханства. В 1624–1627 годах запорожцы под предводительством гетмана М. Дорошенко и крымские татары во главе с Мухаммед–Гиреем III и Шагин–Гиреем дважды занимали Кефе, совершили ряд успешных военных операций против турок.

В конце XVII века борьбу за господство в Северном Причерноморье активно включилось Российское государство. В время русско–турецкой войны, 1768–1774 годах в 1771 году российские войска заняли Крымский полуостров. По Кучук–Кайнарджийскому мирному договору 1774 года к России отошла часть Керченского полуострова, а Крымское ханство получило независимость от Османской империи. В конце 70–х годах XVIII века последний Крымский хан, Шагин–Гирей, перенес свою резиденцию из Бахчисарая в Каффу. Вблизи города возводиться ханских дворец, строится монетный двор. Но Шагин – Гирей был вынужден отречься от престола. 8 апреля 1783 года Крымское ханство вошло в состав Российской империи. Вскоре после этого многие старые и новые города на северном побережье Черного моря получили древнегреческие названия. В конце 1783 или в начале 1784 года Кефа (Каффа – Кефе) вновь стала Феодосией, хотя в европейских странах она еще долгое время была известна как Каффа