Чуфут-Кале (иудейская крепость) расположен на мало доступных высотах (558 м над уровнем моря) ввиде отвесных скал. Места наиболее уязвимые, загорожены высокими стенами. Это крепость средневековья на границе степей и предгорной части Крыма, сильнейшая опора крымских ханов в борьле их за независимость против Золотой Орды, собственных феодалов и России.
Тропа идёт к северным или малым воротам (Кучук-Капу), хорошо замаскированным от наблюдателей снизу. При входе в мёртвый город прежде всего бросается в глаза масса высеченных в скале пещер, иногда в несколько ярусов. На поверхности же плато, где собственно расположен город, развалины домов из камня той же породы, явно говорит о происхождении пещер Чуфут-Кале: для возведения домов камень добывался здесь же на горе, а пещеры предназначались для служебных целей.
Весь мёртвый город по всем направлениям прорезан улицами и переулками с природными мостовыми и хорошо сохранившимися в некоторых местах тротуарами. Домов, уцелевших до наших дней немного, но они говорят о многом. По ним можно судить о жизни и быте прежних обитателей Чуфут-Кале. Интерес представляет кенасса (караимский молитвенный дом) по предположению XV века, другая кенассе XVIII века, внутри пустая, перенесена сюда из Мангуп-Кале.
Группа домов, где живут музейный смотритель и сторож, очень характерна своим восточным колоритом. Особенно интересно помещение, где жил и работал караимский учёный Фиркович; здесь обращает на себя внимание резной потолок XVIII века.
Рядом расположенный большой дом барского типа построен караимским обществом в 1896 году для приёма царя и членов царской фамилии, посещавших Чуфут-Кале. В этом доме устроено музейное хранилище.
Ближайшие окрестности около группы этих домов представляют большой интерес. Если направляться по главной улице к смотрительскому дому, то впереди будет каменная арка — это средние ворота (Орта-капу), а от неё вправо и влево — крепостная стена (XII век, а может быть и раньше). Вся эта часть между малыми и средними воротами — старый город. Здесь жили татары, на что указывают развалины мечети XIV века. Вблизи мечети — дурбе, похожее на мавзолей ханов на Салачике; здесь похоронена дочь Тохтамыш-хана, Джанике-ханым (по новому чтению, установленному О. Акчокраклы не Ненекеджан, а Джанике), умершая в 1437 году; с именем её связана поэтическая легенда.
От мавзолея Джанике-ханым вдоль средней крепостной стены (оставляя её вправо) проходят к восточному обрыву крепости, откуда открывается обширный вид на долину, над которой Чуфут-Кале возвышается на 200 м. На противоположной стороне — гора Беш-кош, представляющая картину размыва меловых мергелей, подстилающих более плотные известняки. Вдали видны Чатырдаг и цепь Яйлы с Роман-Кошем.
Идя вдоль обрыва, заходят в пещеру Чаушын-кобасы, с которой связаны рассказы о нахождении здесь судилища и тюрьмы для важных политических преступников и пленников при ханах, о пытках над ними; насколько всё это соответствует действительности, сказать трудно. Известно, что здесь сидели русский воевода Шереметьев, князь Ромодановский, польский гетман Потоцкий и многие послы, заподозренные в политическом шпионаже.
От пещеры-темницы путь идёт к дому смотрителя опять вдоль средней крепостной стены, только по другую её сторону, причём здесь можно видеть остатки ханского монетного двора при Хаджи и Менгли-Гираях, подолгу здесь живавших во время войн с ханами Золотой Орды. Всё пространство между средней и южной стенами называется новым городом, здесь жили перимущественно караимы. Южная стена и большие ворота (Биюк-капу) сооружены уже при татарах (XIV-XV века).
Когда и кем был основан Чуфут-Кале, неизвестно.
В XI веке здесь будто бы имели пребывание хазары, а в XIII веке обитали аланы или асы, причём название города до татарского периода не сохранилось; в конце XIII века его завоёвывают татары.
Бертье-Делагард предполагает, что название Фуллы, часто упоминаемое в разных исторических документах, и географическое положение которых не установлено, относится к Чуфут-Кале. После завоевания Крыма татарами место это стало называться Кырк-ер или Кырк-ор (кырк — сорок, ор — укрепление). До перенесения столицы крымского ханства в Бахчисарай Кырк-он служил резиденцией особого хана (в первой половине XV века здесь обитали кипчакские ханы). В XIV века татары поселяют в Кырк-оре караимов. Причиной выселения караимов были те религиозно-социальные условия, в силу которых евреев изолировали в особых местах, окружённых стенами (гетто). Татары не отличали евреев от караимов, что явствует из названия крепости — иудейская.
В XVII веке татары покадают Кырк-ор, и с тех пор город этот стал называться Чуфут-Кале. Русский путешественник Сумароков, посетивший Чуфут-Кале в 1799 году, пишет, что там находилось 227 караимских домов. В течение же XIX века караимы стали постепенно выселятся оттуда, и в 70-х годах прошлого столетия Чуфут-Кале совсем опустел, превратившись в груды развалин, в мёртвый город. Ныне там живёт только одна семья смотрителя (см. очерк П. В. Никольского «Население Крыма»).
Иосафатова долина. Выйдя из Южных ворот Чуфут-Кале, надо спуститься по дороге вниз, в долину, где находится караимское кладбище. Долина эта называется Иосафатовой. Кладбище — всё в зелени. Здесь есть очень древние памятники. Расположение долины возле Чуфут-Кале и соотношение самого города и этой долины имеет сходство с относительным расположением Иерусалима и находящегося возле последнего Иосафатовой долиной. Это дало повод, как полагают, назвать описанную долину в Крыму Иосафатовой.