Из достопримечательностей города на первом плане стоит, конечно, знаменитая галерея великого мариниста Ивана Константиновича Айвазовского. Собственно говоря, имя Айвазовского до того тесно связано с Феодосией, что почти на каждом шагу приходится с ним встречаться. И не даром! Для Феодосии Айвазовский во время оно явился добрым гением, добившись, благодаря своему влиянию в сферах, проведения железнодорожной ветки и перевода коммерческого порта из Севастополя, и этим прямо воскресил Феодосию из пепла.
Правда, в последнее время по адресу художника раздаются упрёки в том, что стремясь за подъёмом экономического значения города, он второпях позабыл о курортном будущем его, допустив занятие лучшей береговой полосы линией железной дороги. Но, во-первых, ещё и доныне существуют, правда дорогие, проекты переноса ж.-д. ветки и использования пляжа для курортных целей; во-вторых, прекрасный песчаный пляж на берегу у вокзала «Сарыголь» (и далее) не исключает возможности его утилизирования; в-третьих, помимо прямых бесчисленных выгод, связанных с проведением дороги и переводом порта, заботы Айвазовского о Феодосии принесли также благие результаты и в других областях, и только благодаря его имени город представляет ещё хоть какой-нибудь интерес для приезжих и проезжих.
Феодосийцы старались, по возможности, чтить свято память своего благодетеля, к слову сказать, преимущественно без всяких материальных затрат. Именем художника названы: улица с домом, где он родился, бульвар, приходское училище, земская амбулатория в Старом Крыму, злополучный фонтанчик, принесённый в 1888 году в дар городу. В помещении управы красуется портрет художника, а установленный на бульваре памятник «Доброму гению» поставлен в знак благодарности его супруге, за принесение в дар одного из Субашских источников.
Учреждённый с Высочайшего соизволения комитет по сбору пожертвований на памятник Айвазовскому собрал уже 6000 р., а всего предполагается собрать до 15.000 р. Проектируется сооружение памятника в виде скалы, устанавливаемой в море против дома Айвазовского, причём художник будет изображён за работой, с палитрой в руках и пр. По другому проекту, принадлежащему самому Айвазовскому, памятник должен быть поставлен у сооружённого художником музея древностей, с проведением на Митридат широкой лестницы. Осуществление проекта предполагается через 2-3 года. Пока же на могиле его, находящейся во дворе армянской церкви Св. Сергия (позади Собора), установлен мраморный саркофаг и доска с надписями на русском и армянском языках (см. дальше о памятниках).
Иван Константинович Айвазовский родился в г. Феодосии 17 июля 1817 года. Первоначальное образование, полученное им в местном уездном училище, не очень интересовало его, и с раннего детства он уже проявил склонность к искусству, музыке и рисованию. Впрочем, он скоро оставил свою игру на скрипке и посвятил себя исключительно рисованию.
Первыми опытами его творчества считаются — фигура солдат, нарисованная на стене родного дома (Дом, где родился И. К. Айвазовский помещается в конце ведущей от Ал.-Невского собора Айвазовской улицы, у самого музея древностей (вправо от «караимского» фонтана). Дом ныне принадлежит Я. С. Уманскому и первоначальный свой вид изменил. На дом прибита доска с надписью «дом, где родился И. К. Айвазовский»), и эскиз, с изображением его самого — мальчиком, рисующим вид моря.
Впрочем, как и всегда бывает, судьба совершенно случайно улыбнулась ему, и Феодосийский градоначальник Казначеев открывший Айвазовского, не прельстился художественным его талантом, а заинтересовался музыкальными его способностями, проезжая случайно мимо и услышав звуки скрипки мальчика. Затем уже обратили внимание на его способности к рисованию, и он отдан был в ученики к архитектору Коху, а в 1833 году был, по Высочайшему повелению, зачислен в Академию художеств, где и обратил на себя внимание знаменитых проф. Тончи и Воробьёва.
Далее начинается работа под руководством мариниста Таннера, оказавшего серьёзнейшее влияние на молодого художника, получившего вскоре командировку в Европу, а в 1847 году и звание профессора. С тех пор слава великого мариниста беспрерывно росла, и до самого последнего момента жизни он, не покладая рук, работал над картинами. В 1897 году было торжественное чествование 80-летия со дня его рождения, превратившееся в сплошной триумф для художника. Скончался он 19-го апреля 1900 года и похоронен в г. Феодосии.
За 65 лет художественной деятельности Айвазовским написано свыше 7000 картин, разбросанных по всем музеям мира. Много картин приобретено музеем Императора Александра III-го в С.-Петербург и Третьяковской галереей в Москве. В Феодосийской галерее их лишь ничтожное количество — 50, да в музее древностей их — 5. Много картин подарено Айвазовским своим друзьям и рассеяно по частным квартирам (у С. С. Крыма — картина «Шествие Нептуна» и др., у А. Айвазовской, Н. Лампси, М. Зайцева, у О. О. Алтунджи — «На острое Капри» и др.)