Первые бомбы упали на Феодосию на рассвете 23 июня, во вторую ночь войны. Главной целью воздушных налётов было вывести из строя порт. В городе появились первые жертвы и первые разрушения. Надвигалась опасность, поэтому местные партийные, советские и хозяйственные органы должны были успеть эвакуировать всё ценное имущество и уничтожить всё, что невозможно вывезти.
С эвакуацией нельзя было опоздать, и в то же время заблаговременная подготовка к эвакуации предприятий отрицательно сказалась бы на производстве, настроении населения. Когда создавалась непосредственная угроза фашистского вторжения на территорию ряда районов Крыма, бюро обкома ВКП(б) 29 октября 1941 года приняло постановление об эвакуации. Началась эвакуация населения и оборудования из Феодосии. Проходила она в тяжёлых условиях: под непрерывными бомбёжками немецкой авиации. Были случаи потопления кораблей. Эвакуировали оборудование заводов, продукцию «Заготзерно», материальные и культурные ценности, население города.
Одной из памятных страниц, связанных с эвакуацией, была и операция «Айвазовский». так черноморцы назвали операцию по спасению Феодосийской картинной галереи. 30 сентября из Феодосии уходил последний транспорт — теплоход «Калинин» (капитан И. Ф. Иванов). На нём было решено эвакуировать картинную галерею. Директор галереи Н. С. Барсамов и хранитель фондов С. М. Барсамова с помощью учеников художественной школы Шепеля, Соколова, Мамчича и других упаковали картины в ящики и в 14.00 весь багаж был отправлен в порт.
Погрузить ценные коллекции помогли военные моряки во главе с М. И. Соломашенко. Транспорт «Калинин» взял курс на Новороссийск, и далее на Краснодар. В местном музее были размещены картины И. К. Айвазовского. В дальнейшем, из-за тревожного положения в Краснодаре, картины были эвакуированы в Ереван. В декабре 1944 года возвращены в Феодосию.
3 ноября 1941 года под натиском превосходящих сил противника советские войска оставили Феодосию. С первых дней оккупации город неузнаваемо изменился. Обезлюдели некогда оживлённые улицы и бульвары. Редкие прохожие старались держаться подальше от взоров немецких и румынских солдат. Стены домов и заборы пестрели приказами оккупационных властей. На магазинах появились вывески «Только для немцев». В городе для местного населения была разработана система штрафных работ, введены налоги. Оккупационные власти выполняли указания нацистской верхушки «с самого начала самым резким образом выступать против всяких тенденций к повышению общего жизненного уровня».