В 1902 г. в городе создается подпольная организация Российской социал-демократической партии. В начале ХХ в. действуют подпольные организации радикальных революционных партий. Не обходят стороной Феодосию бурные события революций 1905–1907 и 1917 гг. 22.06.1905 г. к ней подходит восставший броненосец «Князь Потемкин-Таврический» с целью пополнить запасы продовольствия и угля. В 1911–1914 гг. в должности земского врача в Феодосии работает Д. И. Ульянов, младший брат основателя советского государства В. И. Ленина.
Советская власть здесь впервые была установлена 2(15).01.1918 г. при помощи отрядов севастопольских моряков. Одним из руководителей вооруженного восстания в Феодосии был прапорщик И. Ф. Федько – в дальнейшем видный советский военачальник, командарм I ранга.
Гражданская война. Феодосия была вторым после Севастополя городом Крыма, в котором победили большевики. В январе 1918 г. советским стал весь полуостров. В марте 1918 г. была провозглашена Советская Социалистическая Республика Тавриды. Но уже в апреле этого года на крымскую землю вступили войска кайзеровской Германии. Феодосия была ими занята 30.04.1918 г.
Германская оккупация города продолжалась восемь месяцев. В Крыму в это время было создано Краевое правительство во главе с генералом М. А. Сулькевичем. В ноябре 1918 г., после революции в Германии, Крым заняли войска Антанты и части Добровольческой армии генерала А. И. Деникина. Председателем, премьер-министром и министром земледелия и государственных имуществ во втором Краевом правительстве в ноябре 1918 г. – апреле 1919 г. стал феодосиец Соломон Самойлович Крым (1864–1936) – караим, видный политический деятель, депутат Государственной Думы, крупный землевладелец, предприниматель, известный ученый-агроном и винодел, член Таврической ученой архивной комиссии, основатель Таврического университета. (Умер в эмиграции во Франции.)
В середине апреля 1919 г. в город вступают части Красной армии. Добровольцы при поддержке артиллерии кораблей Антанты закрепляются на Акмонае, и Феодосия оказывается прифронтовым городом. В мае 1919 г. провозглашается Крымская Советская Социалистическая Республика. Но уже в июне 1919 г. деникинцы вновь занимают весь полуостров.
Вооруженные Силы Юга России под командованием А. И. Деникина (заодно заметим, что последние дни перед своей отставкой и эмиграцией генерал Деникин проживал в феодосийской гостинице «Астория»), а с апреля 1920 г. – П. Н. Врангеля контролировали Крым более года. В ноябре 1920 г. здесь окончательно утвердилась советская власть. В Феодосию части Красной армии вступили 14.11.1920 г.
Братоубийственная гражданская война сопровождалась террором (и белым, и красным), разгулом бандитизма. Террор продолжался и после окончания боевых действий. Во многих местах, в том числе в Крыму, свирепствовали голод, эпидемии.
В годы гражданской войны в Феодосии по разным причинам оказались видные представители русской интеллигенции: писатели и поэты, музыканты и композиторы. А. В. Ермолинский вспоминал: «В период нахождения в Феодосии Добровольческой армии (1919–1920 гг.) здесь скопилось много деятелей искусств, спасавшихся от ужасов гражданской войны. Они организовали Феодосийский литературно-артистический кружок (ФЛАК). … В кружке участвовали тогда еще малоизвестные поэты, ставшие впоследствии знаменитостями. Среди них были О. Мандельштам, М. Цветаева, М. Волошин, И. Эренбург, В. Вересаев, М. Кудашева… Они устраивали литературно-музыкальные вечера, лекции, выпустили несколько альманахов. Кружок существовал до прихода Красной армии… На Итальянской улице… было оборудовано кафе-кабаре “Чашка Чая”. Там проводились выступления артистов, также оказавшихся в городе случайно… Самыми замечательными были выступления Александра Вертинского и исполнительницы эстрадных песен Изы Кремер».
Для многих Феодосия стала последним уголком их Отечества. Тысячи мирных людей вынуждены были бежать из родных мест, эмигрировать. Осенью 1920 г. феодосийский порт стал одним из основных пунктов белой эмиграции.