Феодосия была оккупирована немецко-фашистскими захватчиками дважды: с 3 ноября 1941 года по 29 декабря 1941 года и с 17 января 1942 года по 13 апреля 1944 года.
Первый период оккупации был непродолжительным. 29 декабря 1941 года Феодосия была освобождена в результате спланированной и проведённой Керченско-Феодосийской десантной операции, которая вошла в историю как одна из первых и значительных десантных операций советских Вооружённых Сил. Она была не просто одной из крупных по своим масштабам, по своему характеру и значению, она не имела прецедента в истории военно-морского искусства.
Керченско-Феодосийская десантная операция планировалась как составная часть общего контрнаступления Красной Армии в зимней кампании 1941-1942 годов. Цели её были следующие: оттянуть силы врага от Севастополя, облегчить тем самым положение Севастопольского оборонительного района; сорвать наступление вражеских войск на Кубань и Кавказ через Керченский полуостров; разгромить керченскую группировку немецких войск, затем освободить Крымский полуостров.
Общее руководство операцией возлагалось на командующего Закавказским фронтом (с 30.12.1941 преобразован в Кавказский фронт) генерал-лейтенанта Д. Т. Козлова, а морской её частью — на командующего Черноморским флотом вице-адмирала Ф. С. Октябрьского.
Начало операции назначалось на 21 декабря. Но в связи с осложнением обстановки под Севастополем, высадка десанта была отложена. Планировалась высадка войск двух армий. Войска 51 армии под командованием генерал-лейтенанта В. Н. Львова, сменившего 14.12.1941 П. И. Батова, имели задачу овладеть восточной частью Керченского полуострова, включая город Керчь.
Войскам 44 армии под командованием генерал-майора А. Н. Первушина (в экспозиции фото, награды, личные вещи: шинель, папаха, портсигар, книга «Дороги, которые мы не выбирали») предстояло действовать на двух разобщённых направлениях. Поэтому они были сведены в две группы («А» и «Б»). Основные силы предназначались для высадки в феодосийский порт с задачей овладения Феодосией и Ак-Монайским перешейком.
Вторая группа получила задачу высадиться у горы Опук для содействия войскам 51 армии в овладении Керчью. Кроме того, намечалось высадить небольшой десант у Коктебеля с тем, чтобы перерезать прибрежную дорогу и помешать противнику перебросить резерв к Феодосии, и парашютный десант для захвата аэродрома у Владиславовки.
26 декабря 1941 года началась высадка войск 51 армии. В итоге первого дня операции передовые части 51 армии овладели рядом плацдармов на Керченском берегу. Основные силы десанта высаживались в Феодосии на рассвете 29.12.1941. Командовал отрядом кораблей, участвовавших в десантировании советских войск капитан первого ранга Н. Е. Басистый. За десантную операцию награждённом орденом Ленина (в экспозиции фото, личные вещи: часы, нагрудный знак).
В экспозиции представлены фото, сделанные с хроникально-документального фильма «Десант в бессмертие», хранящегося в фондах Феодосийского Музея Древностей (краеведческого музея). В экспозиции представлен комплекс материалов, связанных с кораблями и транспортами: макет крейсера «Красный Кавказ» (командир — капитан второго ранга А. М. Гущин; в экспозиции — фото, фуражка, книга «Курс, проложенный огнём» с дарственной надписью).
Этот зал хранит множество реликвий, связанных с теми тревожными событиями. Это и винтовки образца 1891/30 годов, найденные на дне Феодосийского залива в районе станции «Айвазовская» в 1966 году. С ними десантники шли в бой. Это и личные вещи участников Феодосийского десанта, найденные при захоронении из района Карантина останков 32 десантников, расстрелянных немецкими оккупантами в январе 1942 года (монеты, ключ, нож, ложка с инициалами «С.Ф.Х.»).
Личные вещи участников Феодосийского десанта, погибших у посёлка Приморский. Медальоны-пенальчики с биографическими данными, выдававшиеся бойцам Советской Армии в годы Великой Отечественной войны. Иногда только по ним можно было установить личность погибшего.
В фондах музея хранится насколько десятков таких пластмассовых медальонов, «бессмертников». В экспозиции музея представлены экспонаты, связанные с историей других кораблей, принявших участие в Керченско-Феодосийской десантной операции. Среди них — корабельное орудие с транспорта «Жан Жорес», затонувшего 16 января 1942 года в Феодосийском заливе.
К исходу 2 января 1942 года советские войска очистили от врага весь Керченский полуостров. В сообщении Советского информбюро от 3.01.1942 сообщалось, что в одной только Феодосии уничтожено свыше 2000 немцев и румын.
Несмотря на то, что цели Керченско-Феодосийской десантной операции были достигнуты только частично, они имела большое военно-политическое и оперативное значение. Часть сил противника была отвлечена от Севастополя и с таганрогского направления Южного фронта. Продолжая удерживать немцев под Севастополем, советские войска сумели воспрепятствовать продвижению врага на одном из важных оперативных направлений — на Кубань и Кавказ.
Командование Кавказского фронта переоценило результаты победы на Керченском полуострове и недооценило возможности врага к манёвру, к созданию обороны. Высаженные в Крыму армии оказались не подготовленными к ведению наступления. На перешейке к северо-западу от Феодосии в первую декаду января противник создал оборону, во вторую — ударную группу для контрудара, которая 17 января захватила Феодосию.