Начало истории Феодосии восходит к VI веку до н. эр. Основанная выходцами из малоазийского города Милета Феодосия в течение первых 50 лет своего существования постепенно развивалась и достигла значительного благосостояния.

В IV веке до н.эр. Феодосия подпала под власть правителей соседней греческой колонии Пантикапея (ныне Керчь), но это не помешало её дальнейшему процветанию. В начале I века до н. эры Феодосия сама подпадает под власть римлян.

В XIII веке здесь появляются генуэзцы, оценившие выгодное положение Феодосии (Кафы) и быстро превратившие её в цветущую колонию, средоточие обширной торговли и центр управления всей подвластной генуэзцам южно-крымской областью; город в это время (около 1353 года) был сильно укреплён стенами и башнями, отчасти сохранившимися до наших дней.

В XV века генуэзцев вытеснили из Крыма турки, овладевшие Кафой в 1475 году; под властью турок город, переименованный ими в Кефе, оставался 300 лет, причём быстро приобрёл азиатский вид и сильно расширился: население его в начале XVII века достигало 80 тысяч человек; турки справедливо гордились своим Кефе, заботились о его благоустройстве и называли его Крымским или Малым Стамбулом.

В XVIII веке начинаются войны турок с русскими из-за обладания Крымом, и благосостояние Кефе быстро падает. В 1784 году полуразрушенный Кефе переходит в руки русских и вскоре переименовывается ими по-прежнему в Феодосию. К началу XIX века в городе насчитывается не более 2-3 тысяч жителей, и русское правительство принимает ряд экстренных мер к оживлению города. Однако, действительное оживление начинается лишь в 90 гг., после проведения Джанкой-Феодосийской железнодорожной ветви и, особенно, после переноса сюда в 1894 году коммерческого порта из Севастополя.

И железной дорогой, и портом, равно как и многим другим (водопровод, картинная галерея, археологический музей, бульвары, многие городские здания, учебные заведения и т.д.) Феодосия в значительной мере обязана была И. К. Айвазовскому (1817-1900), много потрудившемуся для превращения захолустного провинциального городка в благоустроенный портовый город, известный не только торговлей и промыслами, но и культурными своими ценностями.

Многовековая история Кафы-Феодосии наложила свой отпечаток на город, оставив нам многочисленные памятники прошлого. Сюда относятся прежде всего остатки старинных генуэзских укреплений в виде башен и крепостных стен, опоясывавших некогда весь город. Сохранилась преимущественно южная часть этих сооружений, ввиде шести башен, построенных в течение XIV и XV веков. Седьмая башня, известная под именем башни Константина, расположена в центральной части нынешнего города, в некотором отдалении от прочих.

К той же эпохе относится прорезывающий город генуэзский ров с тремя сохранившимися мостами. Из прочих остатков старины, имеющих исторический или археологический интерес, укажем на ряд церквей, перестроенных из бывших мечетей, как Александро-Невский собор (мечеть XVI века), армяно-католическая церковь (мечеть XVII века), затем старинные армянские церкви Михаила и Гавриила (начало XV века), церковь Сергия (XIV век), в ограде которой находится гробница И. К. Айвазовского, много развалин мечетей и христианских храмов, древнюю еврейскую синагогу X века, караимскую кенассу, старинные фонтаны, бани. Сохранились также и некоторые частные дома, построенные в XVIII веке.

Окрестности Феодосии. Ближайшими местами загородных прогулок служат: вершина горы Тепе-Оба, маяк на мысе Ильи, развалины монастыря Ильи, Двуякорная бухта.

Подъём на вершину Тепе-Оба (280 м) по хорошим тропам, между виноградниками и затем через лесничество, требует несколько менее часа времени; по пути можно осмотреть новые насаждения лесничества и гидротехнические сооружения лесничего Зибольда, так называемые, конденсаторы атмосферной влаги ввиде правильных куч гальки в бетонных бассейнах.

С вершины прекрасный вид на горную группу Карадага и Двуякорную бухту, красиво лежащую между мысами св. Ильи и Киик-Атлама; за Карадагом виден Ички-Даг (667 м), Судакские горы, а вправо — ряд вершин, оканчивающихся массивом Агармыша (660 м); в ясную погоду видно Азовское море и Арабатская стрелка, а к востоку — берег Керченского полуострова до горы Опук, находящейся в 66 километрах от Феодосии.

Маяк св. Ильи построен на обрывистой оконечности одноимённого мыса на высоте 50 м над морем, от города около 2 и 1/2 км по хорошей колёсной дороге; осматривают маяк и пневматическую сирену для туманных сигналов; с маяка обширный вид на Феодосийский залив, мыс Киик-Атлама и Двуякорную бухту.

Развалины храма и монастыря Ильи — на хребте Тепе-Оба в восточной, более низкой его части, над самым обрывом к Двуякорной бухте.

В Двуякорную бухту можно отправиться морем вокруг мыса св. Ильи (около 7 морских миль) или сухим путём либо по шоссе, начинающемуся от Сенной площади, либо прямиком через вершину Тепе-Оба с выходом на то же шоссе. Нужно, однако, иметь ввиду, что спуск по южному слону хребта Тепе-Оба довольно утомителен.

Ограничивающий бухту с юга, далеко вдающийся в море, узкий мыс Киик-Атлама (вершина 175 м) оканчивается отделившейся от него скалой Иван-Баба с едва заметной часовней на вершине.