На 57 км шоссе проходит через большую татарскую деревню Кикенеиз. Деревня расположена живописно, к морю тянутся сады и плантации. От Кикенеиз идёт крутая тропа на Яйлу — Эски-Богаз (старый проход) и дальше в Байдарскую долину и деревню Коккоз. В древности проход этот был защищён укреплениями, остатки которых ещё сохранились кое-где и до нашего времени.
Между Кикенеизом и Симеизом шоссе идёт по пустынной местности, перерезанной местами осыпями. Внизу виден Кикенеизский мыс, сильно выдающийся в море. Затем на берегу моря — дачный посёлок Кацивели. Над ними — деревни Верхние и Нижние Лимены. Впереди видна гора Кошка, спускающаяся к морю и оканчивающаяся отдельными скалами Монахом и Дивой. На хвосте у Кошки видны белые купола астрономической обсерватории, являющейся отделением Пулковской.
За горой Кошкой, на 64 км — поворот в дер. Симеиз и дачные местности Новый (ближе к Кошке) и Старый Симеиз. Внизу видно множество красивых дач среди зелени.
Слева видны зубцы Ай-Петри, доминирующего над Алупкой.
Алупка (69 км) почти слилась с Симеизом. К шоссе выходят татарские постройки, а за ними несколько дач; ниже шоссе видны дачи, дворец и громадный парк. Он тянется от верхнего шоссе до самого моря. Отсюда дорога идёт по весьма живописной местности.
За Алупкой над шоссе — усадьба Хоба-Туби, а вниз к морю тянется Новый Мисхор. На 3 км от Алупки — ус. Хаста-Ага. Над шоссе тянутся татарские участки с табачными плантациями, виноградниками, фруктовыми садами и орешниками. На 73 км шоссе проходит деревню Мисхор. Около деревни больница. Рядом с Мисхором лежит большая татарская деревня Кореиз. В Кореизе — почтовое отделение, телеграф, телефонная станция, аптека, булочная, кофейни. Вообще Кореиз обслуживает все окрестные дачные местности и играет роль культурного центра.
Вниз по склону и до самого моря тонут в зелени дворцы и дачи курорта Мисхор, протянувшегося на целые 7 километров.
На 75 км находится деревня Гаспра. Рядом с деревней ниже шоссе расположено б. им. Паниной Гаспра. В нём виден тёмно-серый дом с двумя башнями. В этом доме неоднократно жил и лечился Л. Н. Толстой. В настоящее время здесь помещается дом отдыха ЦЕКУБУ.
Далее по шоссе, ближе к морю, расположено б. им. Ай-Тодор. На первом повороте от Гаспры через забор видны в лесу «долмены». Налево от шоссе — пустынная, каменистая местность, почти лишённая растительности, — пастбища гаспринских татар. Далеко наверху видна скала Исар, а направо — Ай-Тодорский маяк. Затем шоссе идёт мимо б. имения Долгоруковой Верхняя Ореанда, с запущенным парком и развалинами.
Против него по левую сторону шоссе возвышается гора Ай-Никола с небольшой пещерой. На вершине горы стоит крест и находятся какие-то развалины. Налево от шоссе отходит дорога на Эриклик. На 79 км б. им. Николая II — Ореанда. Против винных подвалов — громадная скала, покрытая красным земляничным деревом — Arbutus andrachne. На 80 км от Алупки на шоссе сделан выступ «бель-вю», с которого открывается вид на Ореанду с развалинами дворца и крестовой горой и на море. Вдали — Аю-даг; за ним, в ясный день, видны Судакские горы.
Непосредственно к Ореанде примыкает Ливадия, некогда царское имение, теперь — крестьянский курорт. На 82 км — ливадийская школа, против неё — шоссе в Эриклик. С шоссе хорошо виден ливадийский парк, дворец, цветники и оранжереи. Далее — справа от шоссе — ливадийская церковь; справа же — ливадийский гараж. Шоссе, огибая ливадийские виноградники, поднимается высоко над морем. За главными воротами в Ливадию и казармами (справа от шоссе) начинается Ялта.